Илья Михайлович Чупров родился в 1907 году в Иркутске в семье рабочего. После окончания четырехлетней школы с 12 лет начал самостоятельную трудовую жизнь. С авиацией он связал свою жизнь в 1933 году, поступив в Борисоглебскую авиашколу, по окончании которой был направлен в 3-ю авиационную эскадрилью (Алма-Ата) командиром звена.

В 1940 году Илья Михайлович был назначен начальником авиации Пограничных войск. В 1943-м участвовал в обеспечении доставки правительственной делегации на Тегеранскую конференцию. В апреле 1943 года Илье Михайловичу было присвоено звание генерал-майора авиации. Он стал первым генералом среди авиаторов-пограничников.

В течение 23 лет - с 1940 по 1963 год - Чупров возглавлял авиацию Пограничных войск и всегда добросовестно, по-государственному относился к делу, отдавая все знания и опыт укреплению безопасности страны. Под его непосредственным руководством впервые были сняты учебные пограничные фильмы "Действия пограничной заставы во взаимодействии с самолетами при задержании нарушителей границы", "Высадка с вертолета группы на судно-нарушитель с целью его осмотра и задержания".

Выйдя в отставку в 1963 году, занимался историей пограничной авиации, вел активную переписку с архивами, библиотеками и музеями, с ветеранами авиации и Пограничных войск, с частями и военно-учебными заведениями.

Итогом его плодотворной работы стали написанные им книги "Авиация в охране границ", "Под крылом - граница", "Связь поколений", "История авиации Пограничных войск", "Во главе Пограничных войск", на страницах которых рассказано о всех этапах развития пограничной авиации. Его книги стали чуть ли не единственным обобщенным источником информации о пограничной авиации.

Следует отметить, что все изданные тиражи он безвозмездно передавал в Музей Пограничных войск, Совету ветеранов авиации Пограничных войск, в Департамент авиации, в пограничные авиационные части и молодым летчикам, что обеспечивало воспитание молодого поколения авиаторов-пограничников на традициях старших поколений.

Лауреат литературной премии ФПС РФ "Золотой венец границы" в номинации "Проза", он ясно видел свою цель, был полон творческих замыслов, жизнерадостен и трудолюбив. И кому же, как не ему, свидетелю и участнику всех этапов развития авиации Пограничных войск, писать ее историю:

Он во многом был пионером - первый генерал авиации Пограничных войск, консультант первых учебных фильмов, первый, кто перенес на страницы своих книг историю пограничной авиации.

Незадолго до смерти Илья Михайлович закончил книгу "Золотые звезды соколов России", но при жизни выйти в свет ей было не суждено из-за отсутствия средств....